Hugh Hefner urodził się 9 kwietnia 1926 roku w Chicago w konserwatywnej, środkowo-zachodniej rodzinie metodystów.
Był pierwszym dzieckiem Grace Caroline (z domu Swanson; ur. 17 listopada 1895, zm. 20 marca 1997) i nauczyciela Glenna Luciusa Hefnera (ur. 27 czerwca 1896, zm. 24 lipca 1976). Jego rodzice pochodzili z Nebraski. Jego matka była szwedzkiego pochodzenia, a ojciec miał pochodzenie niemieckie i angielskie. Miał młodszego brata Keitha Edwina (ur. 5 czerwca 1929, zm. 8 kwietnia 2016), który był kompozytorem.
Po ukończeniu szkoły średniej Charles P. Steinmetz High School w Chicago (1944), w czasie II wojny światowej zatrudnił się jako dziennikarz w wojskowej gazecie (United States Army). Studiował psychologię na Uniwersytecie Illinois w Chicago (1949), zdobywając dyplom w ciągu dwóch i pół roku. Przez jeden semestr studiował także socjologię na Uniwersytecie Northwestern, ale odpadł wkrótce.
Kariera Hugh Hefnera
Był rysownikiem kreskówek, później (1951) awansował na stanowisko copywritera w magazynie Esquire. W 1953 założył magazyn Playboy, poświęcony erotyce. W grudniu 1953 roku, kalendarze z nagą Marilyn Monroe sprzedano w ilości ponad 50 tys. egzemplarzy.
4 czerwca 1963 Hefner został aresztowany za sprzedaż obscenicznej literatury Playboy z nagimi ujęciami Jayne Mansfield; jednak został zwolniony. W 1971 roku Hefner stworzył słynną Rezydencję Playboya w Los Angeles.
Nie tylko o rezydencji wielkiego erotomana mówiło się głośno. Nie mniejsze były jego podboje miłosne.
25 czerwca 1949 ożenił się z Mildred Williams Gunn, z którą miał córkę Christie (ur. 8 grudnia 1952) i syna Davida (ur. 1955). Jednak 18 marca 1959 rozwiódł się. 1 lipca 1989 poślubił Kimberley Conrad, z którą ma dwóch synów: Marstona (ur. 1990) i Coopera (ur. 1991). W 1998 doszło do separacji, a 11 marca 2010 do rozwodu. 31 grudnia 2012 ożenił się po raz trzeci z modelką Crystal Harris, młodszą od niego o 60 lat.
